Nesta sequênciaa de como arruinar umas férias de verão, tudo na vida de Amy Nelson Barak de dezesseis anos está errado! Sua mãe casou-se e mudou-se para os subúrbios, e agora eles vão ter um bebê. Amy vai morar com seu pai em Chicago e cadastra-lo em um site de namoro online. Seus primeiros quatro datas estão naquela noite. . . Que mais? Mutt seu poodle está doente, tem que aturar seu vizinho mal-humorado, então Amy vai realmente ter de conseguir um emprego a tempo parcial para pagar metade da conta do veterinário. E há esse menino totalmente chato, Nathan Rubin, que acabou de se mudar para seu apartamento. Felizmente, Amy tem um namorado bonito chamado Avi. Só que ele é mais como um não-namorado considerando Avi está no exército israelense durante os próximos três anos. que é uma menina que fazer quando todo mundo está conspirando para arruinar sua vida?