Jake está na mais profunda depressão. Levou um fora da namorada. E, para piorar, mete-se numa enorme confusão, ao tentar defender uma garota que brigava com o namorado. Ao descobrir que por sua intromissão a bela Caroline também acaba sozinha, decide consertar a situação, arranjando-lhe um novo amor. No entanto, quando a vê finalmente acompanhada por outro garoto, experimenta uma sensação muito esquisita. Ciúme. Nem a volta da ex-namorada o consola. Em vez de alegrar-se, ele começa a pensar que seus sonhos estão se realizando... com a garota errada!